Karbonil Bileşikleri (Aldehit ve Ketonlar)

Karbonil Grubu

Organik kimyada yapısında bir karbon atomunun oksijene çift kovalent bağla bağlandığı yapıya ($>C=O$) karbonil grubu denir. Karbonil grubuna bağlı olan atom veya grupların farklı olması, bileşiklerin sınıfını belirler. Karbonil karbonuna en az bir hidrojen bağlanmışsa aldehit, karbonil karbonuna her iki yönden de karbonlu gruplar (alkil/aril) bağlanmışsa keton sınıfı bileşikler elde edilir. Açık zincirli, doymuş ve tek karbonil grubu taşıyan monooksi aldehit ve ketonların genel formülleri $C_nH_{2n}O$'dur. Kapalı formülleri aynı olduğu için aynı karbon sayılı aldehit ve ketonlar birbirinin fonksiyonel grup izomeridirler.

Aldehitler

Aldehitlerin genel gösterimi $R-CHO$'dur. En küçük üyesi olan formaldehitte (metanal) R yerine hidrojen atomu bulunur ($H-CHO$). Aldehitlerin fonksiyonel grubu molekül zincirinin her zaman en ucunda (1. karbonda) yer almak zorundadır.

Aldehitlerin Adlandırılması

IUPAC Adlandırması: 1. Karbonil grubunu içeren en uzun karbon zinciri seçilir. 2. Numaralandırma işlemine karbonil grubundaki karbondan başlanarak (bu karbon her zaman 1 numaradır) zincire devam edilir. 3. Varsa dalların yeri ve adı belirtilir. 4. Zincirdeki karbon sayısına karşılık gelen alkan adının sonuna "-al" eki getirilir. Örnek: Metanal, Etanal, 3-Metilbütanal. Yaygın (Özel) Adlandırma: Aldehitin yükseltgenmesi sonucu oluşacağı karboksilik asidin adından "ik asit" eki atılıp yerine "aldehit" kelimesi eklenir. Örnek: Formaldehit (1C), Asetaldehit (2C), Propionaldehit (3C). Aromatik aldehit olan $C_6H_5CHO$ benzaldehit olarak bilinir.

Ketonlar

Ketonların genel gösterimi $R-CO-R'$ şeklindedir. Ketonların en küçük üyesi, karbonil grubuna iki metil grubunun bağlandığı 3 karbonlu asetondur (Propanon - $CH_3-CO-CH_3$). Ketonlar, karbonile bağlı R gruplarının aynı olmasına göre simetrik (basit) veya asimetrik (karışık) olabilir.

Ketonların Adlandırılması

IUPAC Adlandırması: 1. Karbonil karbonunu içeren en uzun karbon zinciri seçilir. 2. Numaralandırmaya karbonil karbonuna en yakın uçtan başlanır. 3. Dallar alfabetik sırayla yazılır. Karbonil grubunun yeri belirtilir (3 karbonlu ketonda gerek yoktur, 4 karbonlu da gerekmez ancak 5 ve sonrasında zorunludur). 4. Zincirdeki karbon sayısına uygun alkan adının sonuna "-on" eki getirilir. Örnek: 2-Pentanon, 3-Hekzanon. Yaygın Adlandırma: Eterlerin yaygın adlandırılmasına çok benzer. Karbonil grubuna bağlı alkil ya da aril gruplarının adı alfabetik sırayla yazılır ve sonuna "keton" kelimesi getirilir. Örnek: Dimetil keton (aseton), Etil metil keton.

Aldehit ve Ketonların Özellikleri

• Fiziksel Özellikler: Karbonil grubu taşıdıkları için aldehit ve ketonlar polar moleküllerdir. Molekülleri arasında dipol-dipol etkileşimleri vardır. Kendi molekülleri arasında hidrojen bağı kuramazlar; bu yüzden kaynama noktaları aynı karbon sayılı alkollerden düşük, eter ve alkanlardan yüksektir. Su molekülleri ile hidrojen bağı kurabildikleri için küçük üyeleri suda çok iyi çözünür; karbon sayısı arttıkça suda çözünürlükleri azalır.
• Yükseltgenme ve İndirgenme Tepkimeleri:
• İndirgenme: Aldehitler uygun indirgen maddelerle ($LiAlH_4, NaBH_4, H_2$ / $Ni$ katalizörlüğünde vb.) bir kademe indirgenerek primer (birincil) alkollere dönüşürler. Ketonlar ise indirgendiklerinde sekonder (ikincil) alkolleri oluştururlar.
• Yükseltgenme: Aldehitler uygun yükseltgenlerle ($KMnO_4, K_2Cr_2O_7$) yükseltgenerek karboksilik asitleri oluştururlar. Ketonlar ise karbonil karbonuna bağlı hidrojen bulunmadığı için normal şartlarda (çok zorlayıcı koşullar hariç) yükseltgenemezler.
• Tollens ve Fehling Ayıraçlarıyla Tepkime: Aldehitlerin yükseltgenebilme özelliği onları ketonlardan ayırmada kullanılır.
• Tollens Ayıracı (Amonyaklı gümüş nitrat): Aldehitler bu çözelti ile ısıtıldıklarında yükseltgenirken, gümüş iyonları ($Ag^+$) metalik gümüşe ($Ag^0$) indirgenir ve deney tüpünün çeperlerinde gümüş aynası oluşturur.
• Fehling Ayıracı (Amonyaklı bakır sülfat): Aldehitler Fehling çözeltisindeki mavi renkli $Cu^{2+}$ iyonlarını kırmızı renkli $Cu_2O$ (bakır(I) oksit) çökeleğine indirger. Ketonlar Tollens ve Fehling çözeltilerine etki etmezler (Tepkime vermezler).

Kullanım Alanları

• Formaldehit ($HCHO$): Suda %40'lık çözeltisi formalin olarak bilinir ve dezenfektan olarak, ayrıca biyoloji laboratuvarlarında ölü dokuları ve kadavraları bozulmadan muhafaza etmek için kullanılır. Bakalit gibi sentetik reçinelerin üretiminde ham maddedir.
• Asetaldehit ($CH_3CHO$): Doğada meyvelerin olgunlaşmasında rol oynar, endüstride asetik asit üretiminde kullanılır.
• Aseton ($CH_3COCH_3$): En yaygın kullanılan ketondur. Organik bileşikler için çok iyi bir çözücüdür. Oje çıkarıcı olarak kozmetikte, yağ ve boya çözücü olarak endüstride kullanılır. Suyla her oranda karışabilir.