Alkoller

Alkol Nedir? Sınıflandırılması

Alkoller, alkan yapısındaki bir veya daha fazla hidrojen atomu yerine hidroksil ($-OH$) grubunun bağlanmasıyla oluşan organik bileşiklerdir. Genel formülleri alifatik ve doymuş monoalkoller için $R-OH$ veya $C_nH_{2n+1}OH$ şeklinde gösterilebilir. Bir bileşiğin alkol olabilmesi için, hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunun $sp^3$ hibritleşmesi yapmış olması ve aynı karbon atomuna birden fazla $-OH$ grubu bağlanmamış olması gerekir. Aksi hâlde molekül kararsız bir yapı sergiler. Eğer $-OH$ grubu $sp^2$ hibritleşmiş karbona (örneğin ikili bağ içeren bir karbona veya benzen halkasına) doğrudan bağlıysa bileşik alkol sınıfına dâhil edilmez (örneğin fenol bir alkol değildir).

1. Hidroksil Sayısına Göre Sınıflandırma

• Monoalkoller: Yapısında sadece bir tane $-OH$ grubu bulunduran alkollerdir. Örnek: Metanol ($CH_3OH$), Etanol ($C_2H_5OH$).
• Polialkoller (Polioller): Yapısında iki veya daha fazla $-OH$ grubu bulunduran alkollerdir. Örnek: Etandiol (Glikol - antifriz yapımında kullanılır), Propantriol (Gliserin veya gliserol - kozmetik ve ilaç sanayisinde kullanılır).

2. Hidroksilin Bağlı Olduğu Karbona Göre Sınıflandırma

• Birincil (Primer) Alkoller: $-OH$ grubunun bağlı olduğu karbon atomuna sadece bir tane karbon atomu (R grubu) bağlıysa veya hiç karbon atomu bağlı değilse (metanol gibi) primer alkol adını alır.
• İkincil (Sekonder) Alkoller: $-OH$ grubunun bağlı olduğu karbon atomuna iki tane karbon atomu (iki R grubu) bağlanmışsa sekonder alkol olarak adlandırılır.
• Üçüncül (Tersiyer) Alkoller: $-OH$ grubunun bağlı olduğu karbon atomuna üç tane karbon atomu (üç R grubu) bağlanmışsa tersiyer alkoldür.

Alkollerin Adlandırılması

IUPAC (Sistematik) Adlandırma: 1. İçinde $-OH$ grubunun bulunduğu en uzun karbon zinciri seçilir. 2. Karbon zincirine numara verme işlemine $-OH$ grubunun en yakın olduğu uçtan başlanır. (Alkollerde $-OH$ grubu, ikili veya üçlü bağlara göre ve alkil gruplarına göre önceliklidir.) 3. Zincirdeki dallar (alkil, halojen vb.) numaraları ve isimleriyle yazılır. 4. Zincirdeki karbon sayısına karşılık gelen alkanın isminin sonuna "-ol" eki getirilir. Örnek: 2-Bütanol, 3-Metil-1-pentanol. 5. Polialkollerde "-diol", "-triol" gibi ekler kullanılır. Örnek: 1,2-Etandiol.

Yaygın Adlandırma: Alkil grubunun isminin sonuna "alkol" kelimesi eklenerek yapılır. Örnek: Metil alkol, etil alkol, izopropil alkol.

Alkollerin Fiziksel Özellikleri

Alkol molekülleri, oksijen atomunun yüksek elektronegatifliğinden dolayı polar moleküllerdir. Moleküllerinde bulunan $-OH$ grubu sayesinde kendi molekülleri arasında zayıf etkileşimlerin en güçlüsü olan hidrojen bağı oluşturabilirler. - Kaynama Noktası: Hidrojen bağları sayesinde alkollerin kaynama noktaları, aynı karbon sayılı hidrokarbonlardan ve eterlerden çok daha yüksektir. Karbon sayısı arttıkça London kuvvetleri de güçlendiğinden kaynama noktası artar. Ancak aynı kapalı formüle sahip alkollerde dallanma arttıkça temas yüzeyi azalacağından kaynama noktası düşer. Polialkollerde $-OH$ sayısı arttıkça oluşturulabilecek hidrojen bağı sayısı artar, bu yüzden kaynama noktaları monoalkollere göre yüksektir. - Çözünürlük: Alkollerin küçük üyeleri (metanol, etanol, propanol) su ile hidrojen bağı kurduklarından suda her oranda çözünürler. Ancak karbon sayısı (hidrofobik kısım) büyüdükçe su ile olan etkileşim zayıflar ve molekülün suda çözünürlüğü azalır.

Alkollerin Kimyasal Özellikleri

1. Yanma: Alkoller de diğer organik bileşikler gibi yanıcıdır ve oksijenle tepkimeye girdiklerinde karbondioksit ve su oluştururlar, dışarıya ısı verirler. $C_2H_5OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O + Isı$
2. Asidik ve Bazik Karakter: Alkollerin sulu çözeltileri turnusol kâğıdına etki etmez, zayıf asidik veya bazik özellik göstermezler; nötrdürler. Ancak aktif metallerle (Na, K gibi) tepkime vererek $H_2$ gazı açığa çıkarırlar ve alkoksit tuzlarını oluştururlar.
3. Yükseltgenme:
4. Primer alkoller, potasyum permanganat ($KMnO_4$) veya potasyum dikromat ($K_2Cr_2O_7$) gibi güçlü yükseltgen maddelerle bir kademe yükseltgendiğinde aldehitlere, aldehitler de bir kademe daha yükseltgenerek karboksilik asitlere dönüşür.
5. Sekonder alkoller yükseltgendiğinde ketonları oluştururlar. Ketonlar daha ileri yükseltgenemez (normal şartlarda).
6. Tersiyer alkollerin hidroksilin bağlı olduğu karbonda hidrojeni bulunmadığı için yükseltgenme tepkimesi vermezler.
7. Dehidratasyon (Su Ayrılması): Alkollerden sülfürik asit ($H_2SO_4$) katalizörlüğünde 170°C'de bir mol su ayrılırsa alkenler oluşur. Eğer 140°C'de iki mol alkolden bir mol su ayrılırsa eterler oluşur.

Bazı Önemli Alkoller ve Kullanım Alanları

• Metanol (Metil Alkol, Odun Ruhu - $CH_3OH$): Çok zehirli bir sıvıdır. Az miktarda içilmesi körlüğe, fazla alınması ölüme neden olur. Sahte içki yapımında kullanıldığı için sık sık zehirlenme haberlerine konu olur. Endüstride çözücü olarak ve formaldehit üretiminde kullanılır.
• Etanol (Etil Alkol - $C_2H_5OH$): Şekerlerin fermantasyonu (mayalanması) ile elde edilen, içeceklerde ve kolonyalarda kullanılan alkol türüdür. Antiseptik (mikrop kırıcı) özelliği olduğu için dezenfektan yapımında ve tıp alanında geniş yer bulur. Ayrıca motorlu taşıtlarda benzine katılarak biyoyakıt (biyoetanol) olarak kullanılmaktadır.
• Etandiol (Glikol - $C_2H_4(OH)_2$): Otomobil radyatörlerinde donmayı önleyici antifriz olarak kullanılır. Kaynama noktası çok yüksektir, suda iyi çözünür.