Eterler

Eterlerin Yapısı ve Sınıflandırılması

Eterler, oksijen atomuna iki tane karbonlu grubun (alkil veya aril) bağlanmasıyla oluşan organik bileşiklerdir. Alkollerdeki hidroksil ($−OH$) grubunun hidrojen atomu yerine bir alkil veya aril grubu gelmesiyle veya su ($H_2O$) molekülündeki her iki hidrojen atomunun yerine alkil/aril gruplarının geçmesiyle oluştukları düşünülebilir. Eterlerin genel formülü asiklik (halkasız) ve doymuş olanları için aynı alkollerde olduğu gibi $C_nH_{2n+2}O$ şeklindedir. Kapalı formülleri aynı olduğundan, aynı karbon sayılı monoalkoller ile eterler birbirinin fonksiyonel grup izomeridirler (Ancak en küçük eter olan dimetil eter 2 karbonludur, metanolün eter izomeri yoktur).

Eterler molekül yapılarına göre iki sınıfa ayrılır: 1. Basit (Simetrik) Eterler: Oksijen atomuna bağlı olan $R$ ve $R'$ grupları birbirinin aynısı ise bu tür eterlere basit eter denir ($R = R'$). Örnek: Dimetil eter ($CH_3-O-CH_3$), Dietil eter ($C_2H_5-O-C_2H_5$). 2. Karışık (Asimetrik) Eterler: Oksijen atomuna bağlı olan alkil veya aril grupları birbirinden farklı ise karışık eter adını alır ($R \neq R'$). Örnek: Etil metil eter ($CH_3-O-C_2H_5$).

Eterlerin Adlandırılması

Yaygın Adlandırma: Oksijen atomuna bağlı olan alkil ya da aril gruplarının isimleri alfabetik sıraya göre peş peşe yazılır ve sonuna "eter" kelimesi eklenir. - $CH_3-O-CH_3$: Dimetil eter - $C_2H_5-O-CH_3$: Etil metil eter - $C_6H_5-O-CH_3$: Fenil metil eter

IUPAC (Sistematik) Adlandırma: Eterler sistematiğe göre bir alkan türevi (alkoksi alkan) olarak isimlendirilirler. Oksijene bağlı gruplardan karbon sayısı uzun olan taraf ana zincir (alkan), kısa olan taraf ise oksijenle birlikte "alkoksi" dalı (sübstitüent) olarak kabul edilir. - $CH_3-O-CH_3$: Metoksi metan - $CH_3-CH_2-O-CH_3$: Metoksi etan (Uzun zincir etan, dal metoksi) - $CH_3-CH(OCH_3)-CH_3$: 2-Metoksi propan

Eterlerin Fiziksel Özellikleri

• Eter moleküllerinde, oksijen üzerinde ortaklanmamış iki çift elektron bulunur ve bağ açısı suya benzer şekilde kırıktır (yaklaşık $110^\circ$). Bu asimetrik yapı nedeniyle eterler polar moleküllerdir.
• Alkollerin aksine, oksijene doğrudan bağlı hidrojen atomları olmadığı için kendi molekülleri arasında hidrojen bağı oluşturamazlar. Bu nedenle eterlerin erime ve kaynama noktaları, izomerleri olan alkollerden oldukça düşüktür ve alkanlara daha yakındır. Örneğin etanolün kaynama noktası $78^\circ C$ iken izomeri olan dimetil eterin kaynama noktası $-24^\circ C$'dir ve oda koşullarında gaz hâlindedir.
• Eter molekülleri kendi aralarında hidrojen bağı kuramasalar da, su molekülleriyle hidrojen bağı kurabilirler. Bu yüzden küçük moleküllü eterler suda iyi çözünürler. Karbon sayısı arttıkça su ile kurulan bağın etkisi azalır ve suda çözünürlükleri düşer.

Eterlerin Kimyasal Özellikleri

Eterler kimyasal tepkimelere karşı genel olarak oldukça ilgisizdirler (inerttirler). Yanma tepkimesi dışında asitler, bazlar veya yükseltgen maddelerle kolay kolay reaksiyon vermezler. Bu eylemsizliklerinden ve apolar maddeleri iyi çözebilme yeteneklerinden ötürü organik kimya laboratuvarlarında mükemmel birer çözücü (özellikle özütleme - ekstraksiyon işlemlerinde) olarak kullanılırlar. Dietil eter (lokman ruhu) iyi bir organik çözücüdür. Eterler çok uçucu ve yanıcıdırlar; eter buharları havadan ağır olduğu için zeminde birikerek kıvılcım varlığında patlamalara sebep olabilir.

Eterlerin Kullanım Alanları

Eter dendiğinde akla ilk gelen bileşik, tıp alanında geçmişte çokça kullanılmış olan dietil eterdir ($C_2H_5-O-C_2H_5$). Dietil eter merkezî sinir sistemini uyuşturucu özelliğinden dolayı uzun yıllar cerrahi operasyonlarda anestezik madde (bayıltıcı) olarak kullanılmıştır. Ancak yanıcı olması ve yan etkileri nedeniyle günümüzde yerini daha güvenli alternatiflere bırakmıştır. Kozmetik sanayisinde parfüm yapımında, biyoloji ve kimya laboratuvarlarında bitki ve hayvan dokularından yağ ve özütlerin elde edilmesinde (ekstraksiyon çözücüsü) geniş bir kullanım alanı vardır.